一九四一年對美國歷史來說是個轉變的一年，羅斯福的新政眼看就要崩潰，國內對於經濟恐慌的不滿情緒愈來愈高。失業與街頭的社會救濟仍然稀鬆平常，碼頭上還是擠滿了想上船謀職的工人。這是一個眼看就要陷入深淵谷底的社會，政治人物也為了日漸興起的社會主義風氣而大傷腦筋。一九四一年十二月七日，日本對珍珠港的偷襲眼看要成為壓垮政權的最後一根稻草，但就歷史的後見之明看來，卻諷刺地成為經濟復甦的轉機。在對日宣戰之後，美國進入了戰時經濟，戰爭創造了需求，也因此造成了供給。失業已不成為問題，唯一會讓人覺得稍有不安的，或許只剩下戰場上那隆隆的砲聲，以及飛行器呼嘯而過的引擎聲，這些聲響以人命的代價向每個人的心靈散播恐懼。但誰也沒想到，也正是在這一年，美國明尼蘇達州（Minnesota）的一個猶太家庭迎來一位新成員，他將在二十年後，在美國人的心靈留下更為震撼的聲音－其名為巴布˙狄倫（Bob Dylan 1941－）。
狄倫本名為羅伯特˙艾倫˙齊默曼（Robert Allen Zimmerman），他從小就對音樂展現濃厚的興趣。在他青少年時期，雖然電視業已出現一段時間，但節目並不有趣。[1]對小狄倫來說，最大的娛樂反而是蹲在收音機旁聽電台廣播。當然，他聽的內容不可能是爐邊談話，更不可能是希特勒的演講。對於年少的狄倫來說，最大的樂趣乃是聆聽收音機中飄揚出來的民謠與藍調音樂，以及到朋友家翻找老唱片。[2]對於一個青少年來說，狄倫的音樂傾向顯得與同儕有點格格不入。在五零年代，最令青少年感到興奮的音樂乃是由艾維斯˙普理斯萊（Elvis Presley 1935-1977）所領軍的流行搖滾樂。被台灣暱稱為貓王的這位搖滾巨星，同時也是無數青少年的偶像。但狄倫最為鍾情的樂手，卻是在五零年代後期已無創作，且身患杭廷頓舞蹈症的伍迪˙蓋瑟瑞（Woody Guthrie 1912－1967）。
鍾情於音樂的狄倫並沒有留在家鄉太久。他雖然在高中與大學第一年都持續從事音樂演奏，也因為對於音樂的熱愛使他放棄了大學的學業，但位於美國中北部，氣候嚴寒又偏僻的明尼蘇達州終究不是他想久待之處。在大學中輟之後，狄倫仍在明尼阿波利斯（Minneapolis）待了幾個月，在那段期間他主要演奏民謠音樂，也奠定了他往後幾年的主要創作路線。在一九六一年，狄倫拿起了吉他與口琴走上了旅途，傳說狄倫本來要前往藍調與流行搖滾樂正如日中天的芝加哥，但在中途卻改變了主意。他在旅途中聽聞了偶像蓋瑟瑞正在紐約進行療養，因而改往紐約方向踏出腳步。在這個時候，狄倫還不清楚，他這看來隨心所欲的決定，不僅將讓他遇上這一生中難以忘懷的女孩，甚至將讓他走向可能自己完全沒想過的音樂之路。
有關狄倫是採用什麼方法從明尼蘇達抵達紐約，一直都是個大眾有興趣的話題。狄倫的自傳中說他是貨運火車來的，在二零零七年那部毀譽參半的狄倫傳記電影《I’m not there》中再現了這樣的說法。[3]在自傳中，狄倫之所以提到這個問題，是因為被唱片公司的工作人員問起而回答的。狄倫聲稱他對這類的問題感到相當不耐煩，也因為狄倫素來對個人隱私的重視到了偏執的地步，這樣的說詞有很大可能不是真相。但無論如何，都足以使我們明瞭一件再清楚不過的事實－狄倫實在是個潦倒的窮小子。這樣的經濟情況，也反應在初到紐約的狀況。
或許是由於天生的魅力，狄倫在紐約的格林威治村落腳之後，很快就與當地的民謠圈子打成一片。雖然如此，這仍然沒有改變他窮困的現實。在初到紐約的幾個月，狄倫的行蹤飄忽，過著居無定所，每天倚賴朋友接濟的日子。今天可能看到狄倫躺在某個民謠歌手家中的沙發，明天看到他睡在另外一個民謠歌手家的躺椅。狄倫的困頓並沒有持續太久，一九六一年九月，紐約時報的一篇樂評揭露了狄倫的存在。[4]這篇樂評出現後沒幾天，當年鼎鼎大名的哥倫比亞唱片名製作人約翰˙漢蒙德（John
Hammond）就找上了狄倫。也許是因緣巧合，這位樂壇的伯樂在樂評出現之前，就曾請狄倫替他旗下的女歌手伴奏口琴。[5]我們無法確定漢蒙德根據哪件事情而判斷出狄倫的才華，唯一知道的事情是狄倫與他在十月簽下了一紙六年的合約。萬事俱備，僅欠東風，我們即將進入那放任自流的狄倫世界。但在此之前，我們還是先冷靜下來，看看狄倫到底成長在怎樣的歷史情境之中吧。
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